一八一七——一八二三
余刚贞在二十五岁那年（一八一七年），离开了康家镇和家人。她的姐姐和妹妹都先后结了婚，且快为人母了。余刚贞却选择了与她姊妹们不同的途径。听说，她将自己最好的衣服和东西，留给了她的姊妹们，自己便孤身向圣瑟味城的路走去，为穷人服务。她渴望与穷人一起成为穷人。
的确，那时的圣瑟味城有很多不幸的人，差不多半数以上的人口需要在福利处登记，而稍为富裕的家庭，门外也拥满了等待赈济的乞丐。
在罗撒医院，余刚贞做着护士一样的工作。为容纳和照顾那么多的病人，医院实在太小。当时所谓的医院，如果说是医疗中心，不如说是收容所更为恰当；护士所受的训练，只不过是煎药，敷药和包扎伤口等事。
差不多六年的时间，刚贞尽心竭力的服侍着挤住在罗撒医院内的三百多名病人和三十五名孤儿。其中有些病人还是患有「疹癣和梅毒」的，经费和设施的不足，致使工作更加辛劳和吃力。据说，她还抽出空闲的时间参加福传的活动，她曾给一位男护士讲解信仰要理。
活泼的信德支持着她。在一八一七年举行的基督徒生活布道大会复苏了圣瑟味城的宗教热忱，随着特别为鼓励灵修和帮助祈祷的圣母善会又成立了。余刚贞加入了为女青年而设的善会。
不久，她加入了一个更严格的善会，就是圣若望欧德创立的第三会（可奇者母的圣心会），无疑的，她在幼年时，已透过给她传授要理的会员，认识了这善会。
第三会的女会员在家中度一种修道式的生活，定时聚在一起祈祷反省。她们有编定的生活规则和定时的祈祷，并且秉承圣若望欧德深厚的灵修传统：要求会员以心神度基督化的生活，培养一个自由而个人信德，维持与基督密切而活泼的关系。
一切均以圣洗圣事为根基，每年重申领洗及自我奉献的许诺，尽力在思想、情操和心愿上，与耶稣圣心和圣母圣心融合为一。其中一条规则写着「身上应常携带着一个小苦像；拿着它，亲吻它，默想它，让它在我们心中说话……」。
第三会的会员透过「放弃自己的私意」，去修持自己内心的自由无执，好能真真实实地去爱。「一位真正玛利亚至圣之心的女儿，不会在别人需要她陪伴的时候，要求到圣堂参加宗教礼仪……，爱德无远弗届……爱护和敬重穷苦朴实的人，因为耶稣基督和圣母爱他们……」。
余刚贞加入第三会大约有二十年;其间深受薰陶。安贫小姊妹早期的会规和习惯，就反映出这些精神，尤其是有关与基督共融、忘我和无执方面.
话说回来，也许是操劳过度，六年左右的医院生活使余刚贞感到力尽筋疲，她只得离开医院。