简惠然修士完成初学培训后，首先被上司遣往基隆里学院，再转马约卡島的泊尔漠，因为耶穌会在那里刚成立了一所孟岱松纳学院。
圣简惠然具有一流学者的潜质，又表现出善于传授学问的本领，使他的教育工作贏得颇高的好评。再者，由于他的雄辩口才，才再被委派出任经常举行的公开辩论会主将。他接受该项任务的谦逊精神，每次听见別人指名道姓地特別夸奖他的时候，格外显得真诚恳挚；尤其当他的答辩，给整个学院带来荣誉的场合里，最能使他感到无地自容。
他逗留在孟岱松纳学院的那段期间，由于天主的措施安排，碰到一个人使他日后的灵修路线，有了确定的方向及目标。阿劳叔·劳殿祺以前继承了一档小生意，直到四十岁都在渡着商人的生涯；但从四十岁那一年，他的妻子儿女先后逝世，他自己也进入耶穌会作辅理修士。他在孟岱纳松担任了二十多年的门房传达工作，年纪愈来愈老便改为门房助理，可以减轻些工作。那时候便是圣简然和他开始相识的期间。
马庭岱神父的「基督的将领」一书中，有一段相当有趣的介绍阿劳叔文章，他写道：
「阿劳叔的修德务善已达到颇高的境界，虽则单凭通常人性禀质去衡量，或者以有形的具体成就作为灵修出凡人圣的征兆评议，他的圣德便显似相当奇特。现代的「一般神职人员」心目中(当然和那时代的看法有別)，阿劳叔很可以称为＂绊脚石＂，而今日世界的「希腊人(智识份子)」简直会当他是「愚妄」!他把所懂得的克苦修身理论，朴实天真地实践出来的行为，对许多无法接受的人，往往成了奇闻逸事。具体来说，这般的一个人，这位辅理修士，竟使自己成为群众景仰及爱戴的对象：非但马约卡鸟上广受欢迎，连本土听过他事办的人也莫不肃然起敬。凡体验「宗教生活第二春」的人，都有本领辨认出真正的英雄人物。其实，任何修会的辅理修士中，从来不乏这类的老人家一一他们当然不是个个跟阿劳叔的情况相同。凡在修会的大团体(例如培训的修院)居住过的人，通常会碰到不少类似的老人家；他们充沛着灵修的灼见，而行为则肖似老天真地十分稚气。遇有这种机会，为那些钻研形上知识以及思维过久而感到疲倦，有危险变得世故的人，敢说是个特别清新而甘饴的调剂：，完全不必思考……所以，本书谨此向阿劳叔致敬，并同时欣然记念其他同样的各位弟兄，亦即我们中无论目前仍旧健在、或者已先过身的各位前辈。」
这位可敬的老阍人和那虔敬的年青修士间，很快结成极亲密的友谊关系。贝蒂莲小姐细腻地形容劳修士，好象把圣简惠然当作他，自己精神寄托的子裔，是将来向他日夜代祷的心灵传教的使者，又能够为他流泪受苦所关怀的灵魂，具体实际的服务。」
伯锋·简惠然修士的上司，很高兴见到他俩的友谊发展，因而特地拨出一定的时间，让他们每天安心相聚神谈，毋需挂惦其他工作职务。有一天，简修士和同伴走过门房，阿劳叔对他说：「记住，至圣圣三的三位都和你在一起的!」这句话顿时使圣简惠然神然超拔，亦即圣德高超的人惯常遇到的情形，而现代思想家则嗤之为巫术式的催眠状态。
另一个晚上，阿劳叔在神见中，升到真福圣人的永恒乐园，由护守天神带到十二座光辉灿烂的宝座前，指出其中一座空位说：「这个宝座是特別为你的徒弟简惠然保留的，作为他往西印度群岛，替天主贏取无数人灵的美德之赏报」。当时阿劳叔没有向任何人吐露这个秘密，直到伯铎·简惠然离別之前，方才把他拖到一边说道：「我不知道怎样对你解释我內心的痛苦，由于看见世界上大部份地方还未曾认识天主，只因为愿意宣扬祂圣名的司铎实在太少了……。没有收获的地方，许多工人闲置着，收获丰富的地方却不够人手；倘若欧洲过剩的司铎肯到美洲传教，将会有多少灵魂可以升天堂。那地方的财富人人贪恋，却个个瞧不起当地的土人。他们看似野蛮，其实十分宝贵，犹如未经雕琢的钻石，一旦琢磨便光采四射。倘若你真心关切天主的事业，往西印度群岛去抢救那里成千上万的人灵吧!甘愿服从固然属于美德，但为耶穌会会士还不足够。凡肯定为最重要、最崇高的圣召，就该向上司陈明自己的热忱，积极争取该项任务。立即向他们表白你的心意，恳请他们、催促他们、哀求他们批准你出发：只要有理由相信他们的拖延，纯粹是想考验的恒心，再三再四的请求绝非违背服从的圣愿。」
圣简惠然毫不犹豫地遵从那个劝告，立即给上司致信，得到指示在他抵达巴塞罗纳后，才考虑他的圣召问题，决定是否派他攻读神学。阿劳叔很伤心地和他的青年朋友告別，并且给圣简惠然一份终身珍藏的礼物，那便是他自己修会生活心得的几页笔记。本书谨录取一小段作参考如下：
「愿意在修德之途迈进的修士，必须学习认识自我：认识自我、才会轻视自我，不明白自我的人，则会变得傲气冲天。他最好少跟人交谈，多和天主沟通。他说话的时候，要设法多讲別人的优点，尽量指出自己的短处。他应该象默基瑟德一样「无父、无母、无族谱」，那一切都和他不再有关系：唯独天主为他代替了一切。他必须对事物全无好奇心，亦不愿打探流言蜚语，这都只会引入分心走意。」
伯铎·简惠然那时，亦曾记下几条自认有益的准则，其中关系到服从的见解，有下录的几点心得：
「什么也不用考虑，服从至上，而且不问出命令的是怎样的人……。万一力有不逮并且受到责问，最好简简单单地承认自己的无能，什么也不必多说，更不该申辩一一总之，用不着多讲话：无论听到怎样的申斥，为天主的缘故忍耐一切，只要不违背天主、违反服从。这才是彻底推翻自我的捷径。」
不久，伯铎·简惠然接到命令前往巴塞罗纳。他的同伴不满意渡轮的设备，决定等侯另一艘更适宜航海的船只：但圣简惠然全心信赖天主，毫不犹豫地登船扬帆，很快便安抵巴塞罗纳。他的同伴反倒运气糟透了，因为他们最后选择的船只，中途被巴柏利海盗骑劫，全船旅客都被卖为奴。
抵达巴塞罗纳不久，简修士再上书申请前往西印度。他的上司非但愿意考验考验他的决心，或许也有些不想放弃属下那未有潜质的年青会士；因此，简修士还该逗留在巴塞罗纳两年左右，一面攻读神学、一面讲授神学。最后，他终于获得省长神父的首肯，批准派遣他往传教区去。
圣简惠然终身保留着那封派遣他往传教区的委任状，日后不断地取出、重新阅读信函，回念当初第一次接到佳音时的欣喜若狂心情，终于获得一张护照，可以实践无限艰辛而永远劳苦的生涯。
通往塞维尔再转入海港的大道，有一段仅距离他的本家仅得两哩左右。他在大道上前进，两旁的花草芬香夹带着南方春天的气息，勾引起不少他童年时代的甜蜜回忆。两哩路外就是他敬爱的父亲，是从襁褓便把他奉献给天主的慈母；然而他又知道自己正在跟他们永別着，因为一旦乘桴浮海，就得义无反顾地绝不回头。
「远处的田野拂起一股轻凤，
扑人心头令我柔肠欲断：
青山绿水依希可记，
是谁家园、是谁故里。
田园虽在、伊人已去，
楼亭尚存、光采不再；
童年嬉笑、前街后巷，
空余记忆、无复伊人。」
前面不远便是他自幼所熟悉的路口，往前则直通到塞维尔，向右却可以进入老家。他不由自己地放慢步伐，向背囊摸索、掏出笔记本，高声朗诵那位圣德非凡的老门房，传授给他的秘诀：「他应该象默基瑟德一样无父、无母、无族谱，那一切都和他不再有关系：唯独天主为他代替了一切。」
「一切」……亦即全无例外，必须义无反顾……；这位新的默基瑟德也就无可奈何地耸耸肩，拭干眼泪，大步踏向塞维尔。
以后的四十四年，他将全为亚当后裔里最凄惨的一群人服务。他的忠于圣召并非求天堂上积功累德，却是由于受着圣爱火焰的煎迫，催使他竭诚给社会遗弃的人效劳。他肯用口啜出黑奴身体溃伤的毒脓，那股腥臭触鼻的滋味，若非极有定力是无法不感到呕心的恐怖；然而他明了黑人也是按照天主的肖象造生，并且体认该项事实不仅是种学术理论，更象是永远不会丧失新鲜感而又值得自豪的新发现。拥有这般的神性同情心，需要付出莫大的代价。人性自然无法认同的爱心，端赖重整人性自然的圣爱来培育、坚定。天主向祂挑选的人要求极高：「众奴之奴」已是不能再自由地挑选爱的对象。